متیل آکریلات Methyl acrylate یک ترکیب آلی است، به طور دقیق تر متیل استر اسید اکریلیک است. این مایع بی رنگ با بوی تند مشخص است.
متیل آکریلات عمدتاً برای ساخت الیاف آکریلات تولید می شود که برای بافتن فرش های مصنوعی استفاده می شود. همچنین یک معرف در سنتز واسطه های دارویی مختلف است.
خصوصیات متیل آکریلات
فرمول مولکولی C4H6O۲
جرم مولی ۸۶٫۰۹ g mol−1
شکل ظاهری Colorless liquid
چگالی 0.95 g/cm³[۱]
دمای ذوب −۷۴ درجه سلسیوس (−۱۰۱ درجه فارنهایت؛ ۱۹۹ کلوین)
دمای جوش ۸۰ درجه سلسیوس (۱۷۶ درجه فارنهایت؛ ۳۵۳ کلوین)
تهیه متیل آکریلات
واکنش صنعتی استاندارد برای تولید متیل آکریلات استریفیکاسیون با متانول تحت کاتالیز اسیدی (اسید سولفوریک، اسید p-تولوئن سولفونیک یا مبدل‌های یونی اسیدی است.
ادبیات ثبت اختراع یک مسیر یک گلدانی را توصیف می کند که شامل اکسیداسیون فاز بخار پروپن یا 2پروپنال با اکسیژن در حضور متانول است.
متیل آکریلات را می توان با برم زدایی متیل 2،3-دی بروموپروپانوات با روی تهیه کرد.
متیل آکریلات در اثر تجزیه متیل لاکتات در حضور اتنون (کتن) با عملکرد خوب تشکیل می شود. متیل لاکتات یک "مواد شیمیایی سبز" تجدید پذیر است.
محلول متیل لاکتات را بر روی زئولیت ها تاثیر میگذارد.
هیدروکربوکسیلاسیون استیلن با تتراکربونیل نیکل با مونوکسید کربن در حضور متانول نیز متیل آکریلات تولید می کند.
واکنش متیل فورمات با استیلن در حضور کاتالیزورهای فلزات واسطه نیز به متیل اکریلات منجر می شود.. هر دو، الکلیز پروپیولاکتون با متانول و همچنین متانولیز اکریلونیتریل از طریق آکریل آمید سولفاتل 15 میاناً تشکیل شده نیز هستند.
کاربردهای متیل آکریلات
متیل آکریلات پس از بوتیل آکریلات و اتیل آکریلات سومین استر اکریلیک مهم با تولید سالانه حدود 200000 تن در سال در سراسر جهان است.
سورفکتانت ها زمانی که آمین های با زنجیره بلند استفاده می شوند و عملکرد استر هیدرولیز می شود.
متیل آکریلات برای تهیه 2-دی متیل آمینو اتیل آکریلات با ترانس استریفیکاسیون با دی متیل آمینو اتانول در مقادیر قابل توجهی بیش از 50000 تن در سال استفاده می شود.
متیل آکریلات به عنوان کومونومر در پلیمریزاسیون با انواع مونومرهای اکریلیک و وینیل استفاده می شود. در انجام این کار، کاربردهای مشابهی به عنوان اتیل آکریلات دارد.
هنگام استفاده از متیل آکریلات به عنوان کومونومر، رنگ‌های اکریلیک به دست می‌آیند سخت‌تر و شکننده‌تر از رنگ‌های دارای آکریلات‌های همولوگ هستند.
کوپلیمریزاسیون متیل آکریلات با اکریلونیتریل، فرآیند پذیری مذاب آنها را به الیاف بهبود می بخشد، که می تواند به عنوان پیش ساز برای الیاف کربن استفاده شود. (19آکریلات ها همچنین در تهیه دندریمرهای پلی (آمیدوآمین) (PAMAM) معمولاً با افزودن مایکل با آمین اولیه استفاده می شوند.
متیل آکریلات پیش ساز الیافی است که برای ساختن فرش بافته می شوند. با توجه به تمایل آن به پلیمریزاسیون، نمونه ها معمولاً حاوی یک بازدارنده مانند هیدروکینون هستند.
Methyl acrylate
Methyl acrylate is an organic compound, more accurately the methyl ester of acrylic acid. It is a colourless liquid with a characteristic acrid odor. It is mainly produced to make acrylate fiber, which is used to weave synthetic carpets. It is also a reagent in the synthesis of various pharmaceutical intermediates. The standard industrial reaction for producing methyl acrylate is esterification with methanol under acid catalysis (sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid or acidic ion exchangers."'). The transesterification is facilitated because methanol and methyl acrylate form a low boiling azeotrope (boiling point 6263 °
The patent literaturell describes a one-pot route involving vapor-phase oxidation of propene or 2propenal with oxygen in the presence of methanol.
Methyl acrylate can be prepared by debromination of methyl 2,3-dibromopropanoate with zinc. [10] Methyl acrylate is formed in good yield on pyrolysis of methyl lactate in the presence of ethenone (ketene).111 Methyl lactate is a renewable "green chemical". Another patent!12describes the dehydration of methyl lactate over zeolites.
The nickel tetracarbonyl-catalyzed hydrocarboxylation of acetylene with carbon monoxide in the presence of methanol also yields methyl acrylate. 113. The reaction of methyl formate with acetylene in the presence of transition metal catalysts also leads to methyl acrylate.114. Both, the alcoholysis of propiolactone with methanol as well as the methanolysis of acrylonitrile via intermediately formed acrylamide sulfatel 15 are also proven but obsolete processe
Methyl acrylate is used for the preparation of 2-dimethylaminoethyl acrylate by transesterification with dimethylaminoethanol in significant quantities of over 50,000 tons .
Methyl acrylate is used as a comonomer in the polymerization with a variety of acrylic and vinyl monomers. In doing so it has a similar range of uses as ethyl acrylate.118 When using methyl acrylate as comonomer resulting acrylic paints are harder and more brittle than those with the homologous acrylates. Copolymerizing methyl acrylate with acrylonitrile improves their melt processability to fibers, which could be used as precursors for carbon fibers.
Acrylates are also used in the preparation of poly(amidoamine) (PAMAM) dendrimers typically by Michael addition with a primary amine.
Methyl acrylate is the precursor to fibers that are woven to make carpets. Owing to its tendency to polymerize, samples typically contain an inhibitor such as hydroquinone.
Chemical formula C4H6O2
Molar mass 86.090 g•mol−1
Appearance Colorless liquid
Odor Acrid
Density 0.95 g/cm3[3]
Melting point −74 °C (−101 °F; 199 K)
Boiling point 80 °C (176 °F; 353 K)
Solubility in water 5 g/100 mL
Vapor pressure 65 mmHg (20°C)
متیل اکریلات مرک کد 800841
نام لاتین : Methyl acrylate
کد محصول مرک : 800841
cas نامبر: 96-33-3
فرمول شیمیایی : C₄H₆O₂
مولار: 86.09 g/mol
قالبیت حل: 52 g/l (25 °C)
جوش: 79 - 81 °C (1013 hPa)
درجه ذوب: -74 °C
تراکم: 0.96 g/cm3 (20 °C)
آتش گرفتن: -2.7 °C
سی ای اس:6-500-202
Methyl acrylate (stabilised with hydroquinone monomethyl ether) for synthesis
CAS 96-33-3
EC Number 202-500-6
chemical formula CH₂=CHCOOCH₃
catalog number:800841