دی اتیل اتر |داروی بیهوشی

دی اتیل اتر چیست ؟

دی اتیل اتر Diethyl ether با فرمول شیمیایی C₄H₁₀O_۱ یک ترکیب شیمیایی است .

 دی اتیل اتر دی اتیل اتر اغلب با عنوان های اتیل اتر یا فقط اتر خوانده می شود که یک مایع قابل اشتعال، بی رنگ و بسیار فرار است و اینکه اتر یکی از حلالهای مهم غیر قطبی می باشد.

دی اتیل اتر از آب‌گیری الکل اتیلیک ۹۶ درصد در مجاورت اسید سولفوریک ۹۸ درصد در دمای ۱۴۰ درجه سانتیگراد بدست می‌آید.

اتر از آنجا که یکی از حلالهای مهم غیر قطبی در شیمی است ، به علت واکنش‌پذیری کم آن و همچنین نقطه جوش پایین آن (۳۴) حلال خوبی برای استخراج مواد آلی غیر قطبی می‌باشد.

خواص و ویژگیهای دی اتیل اتر

اتر بی هوش‌کننده ایست که به عنوان حلال هم بکار برده می‌شود تعداد زیادی از داروهای شیمیایی تحت نام «اتر» نامیده می‌شوند ولی این کلمه در کل به مفهوم «اتیل اتر» است.

اتر مایع فراری است که خیلی سریع در حرارت معمولی به صورت گاز در می‌آید،

اتر چون حل‌کننده هم هست بیشتر به عنوان حلال داروها به کار برده می‌شود،

یکی دیگر از خواص اتر خاصیت تمیزکنندگی آن است

فرمول مولکولی    C4H10O۱

جرم مولی            ۷۴٫۱۲ g mol−1

شکل ظاهری        Colorless liquid

چگالی    0.7134 g/cm3 liquid

دمای ذوب           −۱۱۶٫۳ °C, 156.9 K, −۱۷۷٫۳ °F

دمای جوش          ۳۴٫۶ °C, 307.8 K, 94.3 °F

انحلال‌پذیری در آب            69 g/L (20 °C)

ضریب شکست (nD)          1.353 (20 °C)

گرانروی             0.224 پواز (25 °C)

Diethyl ether

Drug   

Diethyl ether, or simply ether, is an organic compound in the ether class with the formula ₂O, sometimes abbreviated as Et ₂O. It is a colourless, highly volatile, sweet-smelling, extremely flammable liquid. It is commonly used as a solvent in laboratories and as a starting fluid for some engines. Wikipedia

Formula: (C2H5)2O

Boiling point: 34.6 °C

Density: 713 kg/m³

Molar mass: 74.12 g/mol

IUPAC ID: Ethoxyethane

Melting point: -116.3 °C

Classification: Organic compound

تاریخچه دی‌اتیل اتر

قدمت شناخت دی‌اتیل اتر به قرن سیزدهم میلادی بازمی‌گردد، دورانی که واکنش میان اتانول و اسید سولفوریک برای نخستین‌بار مورد توجه کیمیاگران قرار گرفت. با این حال، نخستین توصیف مکتوب و شناخته‌شده این ترکیب به ریموندوس لولوس، کیمیاگر و فیلسوف کاتالان، در سال ۱۲۷۵ میلادی نسبت داده می‌شود که آن را «ویتریول شیرین» نامید.

سنتز رسمی و مستندتر این ماده را والریوس کوردوس، پزشک آلمانی، در سال ۱۵۴۰ میلادی انجام داد؛ او این ترکیب را از طریق تقطیر مخلوط اتانول و اسید سولفوریک (که در آن زمان «روغن ویتریول» نامیده می‌شد) به دست آورد و نام «روغن شیرین ویتریول» را بر آن نهاد.

در همان دوران، پاراسلسوس نیز خواص مسکن این ترکیب را بر روی حیوانات آزمایش و گزارش کرد.

نام «اتر» (Ether) که امروزه بیشتر از هر نام دیگری برای این ترکیب به کار می‌رود، نخستین‌بار در سال ۱۷۲۹ میلادی توسط آگوست زیگموند فروبنیوس، شیمی‌دان آلمانی، پیشنهاد شد. برای بیش از یک قرن پس از آن، ماهیت شیمیایی دقیق این ماده همچنان محل بحث دانشمندان بود و تا حدود سال ۱۸۰۰ میلادی، تصور غلطی مبنی بر گوگردی‌بودن ترکیب آن رایج بود.

مهم‌ترین نقطه عطف تاریخی دی‌اتیل اتر، به کاربرد پزشکی آن به عنوان بیهوش‌کننده استنشاقی بازمی‌گردد. در ۱۶ اکتبر ۱۸۴۶، ویلیام موتون، دندان‌پزشک آمریکایی، در بیمارستان جنرال ماساچوست و در حضور جراح جان کالینز وارن، نخستین نمایش عمومی و موفق بیهوشی با دی‌اتیل اتر را در حین عملی جراحی بر روی بیمار گیلبرت ابوت اجرا کرد؛ رویدادی که بعدها به «روز اتر» شهرت یافت و همچنان هرساله در ۱۶ اکتبر به عنوان روز جهانی بیهوشی گرامی داشته می‌شود.

پیش از این رویداد، کرافورد لانگ، جراح اهل جورجیا، به طور خصوصی از سال ۱۸۴۲ از دی‌اتیل اتر برای بیهوشی بیماران استفاده کرده بود، اما یافته‌های خود را دیرتر و با تأخیر قابل‌توجهی منتشر کرد و از این رو شهرت کمتری نسبت به موتون به دست آورد.

این کشف پزشکی به سرعت در سراسر جهان گسترش یافت و به دلیل شاخص درمانی مطلوب‌تر دی‌اتیل اتر (فاصله بیشتر میان دوز مؤثر و دوز سمی) در مقایسه با کلروفرم، این ترکیب برای دهه‌های متمادی به بیهوش‌کننده استاندارد در جراحی‌های جهان تبدیل شد؛ تا آنکه از نیمه دوم قرن بیستم، بیهوش‌کننده‌های جدیدتر و غیرقابل‌اشتعال به‌تدریج جایگزین آن شدند.

مشتقات دی‌اتیل اتر و ترکیبات وابسته

دی‌اتیل اتر به عنوان ساده‌ترین و شناخته‌شده‌ترین عضو خانواده اترها، پایه شناخت شیمیایی و صنعتی طیف بسیار بیشتری از ترکیبات مشابه است. برخی از مهم‌ترین این مشتقات و ترکیبات وابسته عبارت‌اند از:

دی‌متیل اتر:

ساده‌ترین اتر آلیفاتیک که امروزه به عنوان سوخت جایگزین و پیشرانه آئروسل، کاربرد صنعتی بیشتری نسبت به گذشته پیدا کرده است.

دی‌ایزوپروپیل اتر: 

حلالی مشابه دی‌اتیل اتر با پایداری نسبی بیشتر در برابر تشکیل پراکسید در برخی شرایط نگهداری.

پراکسید دی‌اتیل اتر:

 محصول جانبی خطرناک و ناخواسته اکسیداسیون تدریجی دی‌اتیل اتر در تماس با هوا و نور که به دلیل ماهیت انفجاری خود، یکی از مهم‌ترین دغدغه‌های ایمنی در نگهداری طولانی‌مدت این حلال محسوب می‌شود.

اتیل وینیل اتر و سایر اترهای وینیلی: 

در صنایع پلیمر و به عنوان واسطه سنتزی در تولید برخی ترکیبات دارویی به کار می‌روند.

تتراهیدروفوران (THF) و ۱،۴-دی‌اکسان: 

اترهای حلقوی که از نظر کاربرد به عنوان حلال آپروتیک قطبی، عملکردی مشابه و در برخی واکنش‌ها حتی مؤثرتر از دی‌اتیل اتر دارند.

کاربردهای دی‌اتیل اتر

دامنه کاربرد دی‌اتیل اتر در طول تاریخ، از پزشکی گرفته تا شیمی صنعتی و انرژی، بسیار گسترده بوده و همچنان در برخی حوزه‌های تخصصی، جایگاه بیشتری نسبت به بسیاری از حلال‌های جایگزین حفظ کرده است.

حلال آزمایشگاهی: دی‌اتیل اتر یکی از رایج‌ترین حلال‌های مورد استفاده در واکنش‌های گرینیارد و سایر واکنش‌های ترکیبات آلی‌فلزی است، چرا که توانایی بیشتری نسبت به بسیاری حلال‌های دیگر در پایدارسازی این نوع معرف‌های حساس دارد.

استخراج مایع-مایع: به دلیل امتزاج‌ناپذیری نسبی با آب و توانایی حل‌کردن گسترده ترکیبات آلی، دی‌اتیل اتر در فرایندهای استخراج آزمایشگاهی و صنعتی کاربرد بسیار بیشتری نسبت به بسیاری از حلال‌های قطبی دارد.

بیهوشی پزشکی (تاریخی): دی‌اتیل اتر برای بیش از یک قرن، استاندارد طلایی بیهوشی استنشاقی در جراحی بود، هرچند امروزه در پزشکی مدرن عمدتاً با داروهای غیرقابل‌اشتعال جایگزین شده است.

سوخت کمکی موتورها: به دلیل عدد ستان بالا (۸۵ تا ۹۶)، دی‌اتیل اتر به عنوان مایع کمک‌استارت در موتورهای دیزلی و بنزینی، به‌ویژه در هوای بسیار سرد، کاربرد صنعتی بیشتری پیدا کرده است.

سوخت زیستی جایگزین: مطالعات جدیدتر نشان داده‌اند که دی‌اتیل اتر به عنوان افزودنی احتراق در موتورهای دیزلی و آمیخته با بیودیزل، می‌تواند بازده احتراق را بیشتر و آلایندگی برخی ترکیبات را کمتر کند.

صنایع دارویی: در فرایندهای تصفیه، تبلور مجدد و استخراج برخی ترکیبات دارویی و اسانس‌های طبیعی همچنان استفاده می‌شود.

خطرات دی اتیل اتر

دی اتیل اتر شدیدا اشتعال پذیر است و به دلیل اینکه به شدت فرَار بوده و وزن گاز اتر از هوا کمتر است ، بخار اتر در ارتفاع پایین از سطح زمین حرکت می کند و آتش به وجود آمده می تواند تا مسافت زیاد را حرکت نماید .

دی اتیل اتر حتی در صورت باز بودن در بطری، ممکن است گاز خروجی از آن خود را به منبع اشتعال رسانده و منجر به آتش گرفتن کل بطری آن بشود.

منبع اشتعال دی اتیل اتر لزوما حتما نباید شعله باشد و الکتریسیته ساکن، پلیت داغ یا هیتر می توانند موجب آتش گرفتن آن شوند.

دمای آتش گیری دی اتیل اتر ، 160 درجه سانتی گراد است بنابراین با رسیدن به این دما، ماده به صورت خود به خودی آتش می گیرد.

اتر به هوا و نور حساس است. قرار گرفتن در معرض این عوامل می تواند منجر به تشکیل پراکسیدهای انفجاری(پراکسیدهایی که قابلیت منفجر شدن دارند) شود.

 نمونه های تجاری دی اتیل اتر، همراه با آنتی اکسیدان هستند که از شکل گیری پراکسیدها جلوگیری می کند.

نتیجه نهایی

دی‌اتیل اتر، با وجود سادگی نسبی ساختار مولکولی خود، یکی از تأثیرگذارترین ترکیبات شیمیایی در تاریخ علم به شمار می‌رود؛ ترکیبی که مسیر آن از کشف کیمیاگرانه در قرون میانه آغاز شد و در نیمه قرن نوزدهم، با نقشی محوری در تحول بنیادین پزشکی جراحی، جایگاهی ماندگار در تاریخ علم یافت. این ترکیب همچنان در آزمایشگاه‌های شیمی آلی، به‌ویژه در واکنش‌های حساس مانند گرینیارد، و در برخی کاربردهای صنعتی نظیر سوخت کمکی موتورها، نقش بیشتری نسبت به بسیاری از جایگزین‌های مدرن‌تر ایفا می‌کند.

در عین حال، پروفایل خطر دی‌اتیل اتر، به‌ویژه قابلیت اشتعال شدید و تمایل آن به تشکیل پراکسیدهای منفجره، این ترکیب را در زمره موادی قرار می‌دهد که نیازمند آگاهی فنی و رعایت دقیق و بیشتر اصول ایمنی نسبت به اغلب حلال‌های رایج است.

به همین جهت، در دهه‌های اخیر بسیاری از کاربردهای پزشکی و صنعتی این ماده به تدریج به سمت جایگزین‌های ایمن‌تر حرکت کرده‌اند؛ روندی که بیشتر شدن آگاهی علمی از خطرات این ترکیب، آن را تسریع کرده است. با این حال، ارزش تاریخی، آموزشی و علمی دی‌اتیل اتر، همچنان آن را به یکی از شناخته‌شده‌ترین و مطالعه‌شده‌ترین ترکیبات آلی در دنیای شیمی و پزشکی تبدیل کرده است.

منابع

1. Diethyl ether. Wikipedia, The Free Encyclopedia. (به‌روزرسانی ۲۰۲۶).
2. A Short History of Anaesthesia Before 1846. European Society of Anaesthesiology and Intensive Care (ESAIC)، ۲۰۲۶.
3. History of Anesthesia. Wood Library-Museum of Anesthesiology (WLM).
4. 175th Anniversary of the First Public Demonstration of the Use of Ether as Anesthesia for Surgery. Massachusetts General Hospital, Department of Anesthesia, Critical Care and Pain Medicine.
5. Ether. Chemical & Engineering News (C&EN), American Chemical Society.
6. Recent advances in the combustion of renewable biofuel diethyl ether: A review. Engineering (Springer Nature), ۲۰۲۵.
7. Diethyl Ether Properties, Uses, Hazards, SDS & Safe Handling Guide. CloudSDS، ۲۰۲۶.
8. Chemicals Explained: Diethyl Ether. East Harbour Group، ۲۰۲۵.
9. Diethyl ether peroxide. Wikipedia, The Free Encyclopedia.
10. Material Safety Data Sheet – Diethyl Ether. برگه‌های ایمنی (SDS) شرکت‌های Fisher Scientific، Thermo Fisher Scientific، Sigma-Aldrich و CAMEO Chemicals (NOAA).
11. Diethyl Ether: Uses, Properties, and Safety Precautions Explained. Simson Pharma.
پایان مقاله

دی اتیل اتر مرک کد 100929

    نام ماده: Diethyl ether

    کد محصول مرک:   100929

    اسم دوم:               Et2O, Ethoxyethane, Ethyl ether, Ether

    فرمول:                C4H10O

    C A S NUMBER :            60-29-7

    مولار:                 74.12 g/mol

    قابلیت محلول شدن: 69 g/l (20 °C)

    نقطه جوش:           34.6 °C (1013 hPa)

    درجه ذوب:           -116.3 °C

    انبوهی:                0.71 g/cm3

    نقطه اشتعال:          -40 °C

    فروش در پکیج های 500 سی سی و 1 لیتری