1-وینیلیمیدازول|1-وینیل ایمیدازول

1-وینیلیمیدازول یا 1-وینیل ایمیدازول به انگلیسی 1-Vinylimidazole یک مونومر اساسی محلول در آب با فرمول شیمیاییC5H6N2 است که با پلیمریزاسیون رادیکال آزاد با انواع مونومرهای وینیل و اکریلیک، هموپلیمرهای قابل چهارت شدن را تشکیل می دهد.

خصوصیات 1-وینیلیمیدازول

خواص-vinylimidazole یک مایع بی رنگ تا قهوه ای، حساس به نور، رطوبت سنجی و کمی قلیایی واکنش دهنده با بوی نامطبوع، آمین مانند و ماهی است.  این ترکیب در آب و الکل ها بسیار محلول است. 

1پلیمریزاسیون رادیکال آزاد 1-vinylimidazole در pH 9 بسیار آهسته انجام می شود، اما در pH 1 به همان سرعتی است که 1-vinylimidazole چهارتایی شده است

کاربردهای 1-وینیلیمیدازول

 محصولات کوپلیمرهای کاربردی هستند که به عنوان مواد شیمیایی میدان نفتی و به عنوان مواد کمکی آرایشی استفاده می شوند.

 1 وینیل ایمیدازول به عنوان یک رقیق کننده واکنشی در لاک ها، جوهرها و چسب های UV عمل می کند.

واکنشهای 1 وینیل ایمیدازول

ایمیدازول ابتدا با محلول هیدروکسید پتاسیم واکنش داده و ایمیدازولات پتاسیم تشکیل می دهد و آب تشکیل شده با تقطیر خارج می شود.  اکسید روی و هیدروکسید پتاسیم به کاتالیزور پایه ایمیدازولات پتاسیم اضافه می‌شوند و ایمیدازول آزاد در 1،4-دیوکسان در دمای 130 درجه سانتیگراد با اتین در اتوکلاو اتینیله می‌شود.  بازده 62 درصد است.

در یک فرآیند آزمایشگاهی، ایمیدازول در یک سیستم دو فازی در حضور یک کاتالیزور انتقال فاز با 1،2-دی کلرواتان واکنش می دهد و 1-(2-کلرواتیل) ایمیدازول می دهد و دومی پس از آزاد شدن کلرید هیدروژن به 1 تبدیل می شود.  وینیلیمیدازول با عملکرد 92 درصد

روش دیگری در مقیاس آزمایشگاهی، وینیلاسیون ایمیدازول را با بروموتن و سیزیم فلوراید با کیزلگور در استونیتریل با بازده 65 درصد گزارش می‌کند.

خواص-vinylimidazole یک مایع بی رنگ تا قهوه ای، حساس به نور، رطوبت سنجی و کمی قلیایی واکنش دهنده با بوی نامطبوع، آمین مانند و ماهی است.  این ترکیب در آب و الکل ها بسیار محلول است. 

1پلیمریزاسیون رادیکال آزاد 1-vinylimidazole در pH 9 بسیار آهسته انجام می شود، اما در pH 1 به همان سرعتی است که 1-vinylimidazole چهارتایی شده است.

1-Vinylimidazole

1-Vinylimidazole is a water-soluble basic monomer that forms quaternizable homopolymers by free-radical polymerization with a variety of vinyl and acrylic monomers. The products are functional copolymers, which are used as oil field chemicals and as cosmetic auxiliaries. 1-Vinylimidazole acts as a reactive diluent in UV lacquers, inks, and adhesive

Imidazole is first reacted with potassium hydroxide solution to form potassium imidazolate and the formed water is removed by distillation. Zinc oxide and potassium hydroxide are added to the basic catalyst potassium imidazolate and the free imidazole is ethinylated in 1,4-dioxane at 130 °C with ethine in an autoclave. The yield is 62%.

In a laboratory process, imidazole reacts in a two-phase system in the presence of a phase-transfer catalyst with 1,2-dichloroethane to give 1-(2-chloroethyl)imidazole and the latter is converted upon release of hydrogen chloride into 1-vinylimidazole in 92% yield

Another lab scale procedure reports the vinylation of imidazole with bromoethene and kieselguhr-supported cesium fluoride in acetonitrile with a yield of 65%

Properties

1-vinylimidazole is a colorless to brown, light-sensitive, hygroscopic and slightly alkaline reacting liquid with unpleasant, amine-like, fishy smell. The compound is very soluble in water and alcohols. The free-radical polymerization of 1-vinylimidazole proceeds very slowly at pH 9, but at pH 1 it is as fast as that of quaternized 1-vinylimidazole.

-Vinylimidazole

Chemical formula : C5H6N2

Molar mass       94.12 g·mol−1

Density             1.039 g/mL

Boiling point      192–194 °C (378–381 °F; 465–467 K)

Density:  1.039 g/mL